Конкурс на самый благоустроенный город России проходит в нашей стране с 1997 года. Распоряжение, подписанное премьер-министром Дмитрием Медведевым 16 декабря (но опубликованное только в среду), подводит итоги конкурса прошлого года. Стоит отметить, что для Калуги это не первая победа. В 2002 году это муниципальное образование уже награждалось подобным титулом.
Среди критериев, по которым оцениваются благоприятные для жизни города: качество дорог, благоустройство жилищного фонда, архитектурно-композиционная завершенность городской застройки, сохранение историко-культурного и природного наследия, экологическая безопасность для населения, наличие стоянок и гаражей для автовладельцев и другие. Согласно официальному документу все пять призеров этого года получают почетные дипломы правительства и денежные премии.
Среди многократных победителей конкурса прошлых лет стоит отметить такие города, как Хабаровск, Красноярск, Белгород, Пермь, Тюмень, Ангарск, Новороссийск и Нижнекамск.