На обложке изображен Владимир Путин в позе Юстаса Тилли — вымышленного денди, изображенного на первой обложке The New Yorker в 1925 году (журнал регулярно её пародирует).
Автором иллюстрации стал художник Бэрри Блитт. Свою фамилию на обложке он подписал на русском языке. Примечательно, что название издания также написано с использованием кириллицы — "The Нью-Йоркер".
Иллюстрация сопровождает статью "Активные меры", озаглавленную также как "Путин, Трамп и новая холодная война". В ней журналисты Эван Оснос, Дэвид Ремник и Джошуа Яффа размышляют на тему отношений России и США, начиная с советского периода, а также приводят ряд стандартных обвинений в адрес Москвы, отмечает РИА Новости.
Комментаторами в данном материале выступили представители современной российской оппозиции и эксперты. Однако основную часть составили американские политики и военные, а также неназванные "чиновники администрации" США. Много внимания в статье уделено российским "хакерам" и "вмешательству" Москвы в выборы президента США в 2016 году.