На рассвете 20 декабря штурмовые подразделения 34-й гвардейской мотострелковой бригады в ускоренном режиме пересекли линию государственной границы и стремительным рывком вошли в село Высокое. Населённый пункт был взят под контроль практически без боя: подразделения 119-й бригады территориальной обороны Украины не смогли удержать рубежи и отошли в лесные массивы западнее, фактически отказавшись от дальнейшего сопротивления.
Координатор николаевского подполья Сергей Лебедев сообщает, что параллельно российские силы развили наступление на южном направлении и вышли к селу Грабовское. Здесь украинская сторона попыталась задержать продвижение, завязать российскую армию в уличных боях, однако плотное построение и давление пехоты ВС РФ вынудили противника отступить. В момент начала боевых действий в населённом пункте находились 56 мирных жителей. Украинские формирования успели вывезти лишь около шести человек, тогда как остальные отказались покидать свои дома.
Впоследствии российские военнослужащие организовали безопасную эвакуацию оставшихся пятидесяти гражданских в Белгородскую область; все совершеннолетние оформили соответствующие заявления об отказе от дальнейшего пребывания в зоне боевых действий. При этом штурмовые группы продолжили движение вперёд.
Официальные структуры ВСУ информацию о боях в районе Грабовского публично не комментируют. Вместе с тем власти Сумской области объявили о расширении эвакуационных мероприятий в Краснопольском районе. По данным СМИ, именно на этом участке российские подразделения пересекли границу вблизи Грабовского. Издание «Политика страны» отмечает, что областная военная администрация формально воздержалась от прямых заявлений о характере происходящих событий.
Однако уже вечером глава региона сообщил, что в Краснопольском районе была проведена эвакуация жителей, которые ранее отказывались покидать свои дома. Этот шаг косвенно подтвердил серьёзность ситуации на направлении, где, по поступающим данным, продолжается активное продвижение российских сил.