Первый фестиваль «Усадьба Jazz» прошел в 2004-м году и всего за пару лет уже превратился в один из самых известных и посещаемых опен-эйров не только для узкого круга любителей классического джаза, но и для тех, кто слушает другую музыку различных альтернативных жанров. Количество зрителей ежегодно превышает более 40 000 человек.
Фестиваль начинался с трех сцен, на которых выступали артисты из России и ближнего зарубежья, а также русские эмигранты, но в 2008-м году на опен-эйр впервые приехали гости из дальнего зарубежья, и ему был присвоен международный статус. Тогда же в рамках фестиваля был основан и конкурс молодых исполнителей.
С 2004-го года на «Усадьбе Jazz» выступили более 400 музыкантов и команд из России, Германии, США, Франции, Италии, Израиля, Великобритании, Бразилии, Армении, Украины, Белоруссии и других стран. Звездами,приезжавшими на опен-эйр, стали такие мастодонты мировой джазовой сцены, как Маркус Миллер из США, Avishai Cohen Trio из Израиля, Branford Marsalis Quartet, The Brand New Heavies, Оркестр Олега Лундстрема и биг-бэнд Игоря Бутмана.
Фестиваль исполняет не только музыкальную, но и социальную миссию. Благодаря таким проектам в старинных русских усадьбах снова активизируется культурно-развлекательная жизнь. Это привлекает внимание к проблемам, связанным с сохранением архитектруного и культурного наследия. В мероприятии принимают участие несколько благотворительных фондов и собственный фонд фестиваля, который собирает деньги в поддержку одаренных детей из разных городов России, живущих в малоимущих семьях.
Сейчас на опен-эйре размещаются пять сцен. Самая большая – Партер. На ней можно услышать выступления мировых звезд. На академической сцене выступают исполнители классического джаза и инструменталисты. Каприз – площадка для рок-н-ролла и рокабилли. На сцене Берег гости фестиваля слушают электронную музыку и наслаждаются dj-сетами от лучших представителей жанра. В зоне Партер Плюс располагается город развлечений с ярмаркой дизайнерских изделий, букинистической лавкой, выставкой арт-объектов и всевозможными мастер- классами для взрослых и детей.
В 2013-м году фестиваль отметил десятилетие. Президент «Усадьбы Jazz» Мария Семушкина заявила о том, что в начале второго десятилетия вся команда опен-эйра хочет сделать в его рамках что-то совершенно новое, привлекая и новую публику, но одновременно продолжать сохранять первоначальную идею и дух фестиваля.
