Жеребьевка прошла в швейцарском Ньоне.
У петербургского "Зенита"ребий пал на немецкий «Штутгарт», а у московского ЦСКА на английскую "Астон Виллу".
Результаты жеребьевки 1/16 финала кубка УЕФА: "ПСЖ" (Франция) - "Вольфсбург" (Германия), "Копенгаген" (Дания) - "Манчестер Сити" (Англия), НЕК (Голландия) - "Гамбург" (Германия), "Сампдория" (Италия) - "Металлист" Х (Украина), "Брага" (Португалия) - "Стандард" (Бельгия), "Астон Вилла" (Англия) - ЦСКА (Россия), "Лех" (Польша) - "Удинезе" (Италия), "Олимпиакос" (Греция) - "Сент-Этьен" (Франция), "Фиорентина" (Италия) - "Аякс" (Голландия), "Ольборг" (Дания) - "Депортиво" (Испания), "Вердер" (Германия) - "Милан" (Италия), "Бордо" (Франция) - "Галатасарай" (Турция), "Динамо" К (Украина) - "Валенсия" (Испания), "Зенит" (Россия) - "Штутгарт" (Германия), "Марсель" (Франция) - "Твенте" (Голландия), "Шахтер" (Украина) - "Тоттенхэм" (Англия),
Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года. Первые матчи состоятся на полях команд, указанных в парах первыми.
В 1/8 финала встретятся победители пар: "Вердер"/"Милан" - "Олимпиакос"/"Сент-Этьен"; ЦСКА/"Астон Вилла" - "Шахтер"/"Тоттенхэм"; "Лех"/"Удинезе" - "Зенит"/"Штутгарт"; "ПСЖ"/"Вольфсбург" - "Брага"/"Стандард"; "Динамо" К/"Валенсия" - "Сампдория"/"Металлист" Х; "Копенгаген"/"Манчестер Сити" - "Ольборг"/"Депортиво"; "Марсель"/"Твенте" - "Фиорентина"/"Аякс"; НЕК/"Гамбург" - "Бордо"/"Галатасарай"
Игры состоятся 12 и 18/19 марта.
Там же прошла жеребьевка 1/8 финала Лиги чемпионов. Шары с названиями клубов-победителей групп были помещены в одну корзину, команд, занявших вторые места, - в другую. Таким образом, в одной паре не могли оказаться клубы из одной страныили команды, игравшие друг с другом в ходе группового турнира
Результаты: "Челси" (Англия) - "Ювентус" (Италия), "Вильярреал" (Испания) - "Панатинаикос" (Греция), "Спортинг" (Португалия) - "Бавария" (Германия), "Атлетико" (Испания) - "Порту" (Португалия), "Лион" (Франция) - "Барселона" (Испания), "Реал" (Испания) - "Ливерпуль" (Англия), "Арсенал" (Англия) - "Рома" (Италия), "Интер" (Италия) - "Манчестер Юнайтед" (Англия).
Первые матчи состоятся 24/25 февраля, а ответные - 10/11 марта.
