Народный артист, талантливый режиссер, а также художественный руководитель театра и школы, основанных его наставником, Олегом Табаковым, он оставил неизгладимый след в истории отечественного театра и кино.
Путь Машкова в мир искусства был тернистым, но ярким. Трижды он пытался поступить в Школу-студию МХАТ, и каждый раз успешно проходил конкурс. Судьба распорядилась так, что он не попал на курс к Виктору Монюкову, был отчислен с курса Ивана Тарханова, и лишь встреча с Олегом Табаковым стала для него счастливым билетом. Именно под руководством Табакова он раскрыл свой талант, о чем свидетельствует его красный диплом с подписями Табакова и Иннокентия Смоктуновского.
В период учебы Машков успел поработать в мастерских театра, в том числе участвуя в создании декораций к спектаклю "Господа Головлевы".
Особое место в его творческой биографии занимает роль Абрама Шварца в дипломном спектакле "Матросская тишина". Спектакль, поставленный на Малой сцене МХАТ, а затем перешедший в репертуар "Табакерки", стал легендой. Машков вернулся к этой роли в собственном фильме "Папа", а возглавив Театр О. Табакова, вновь воплотил ее на сцене.
В спектакле "Ундина" Машков сыграл рыцаря Ганса, разделив сцену с такими звездами, как Ирина Апексимова, Евгений Миронов и Филипп Янковский. Спектакль, поставленный Николаем Скориком, продержался на сцене два десятилетия, а голос Машкова, записанный на пленку, продолжал звучать в волшебном лесу, напоминая о любви.
Машков проявил себя и как режиссер, поставив в "Табакерке" спектакль "Смертельный номер". Эта история о мятежной душе циркового клоуна, состоящей из четырех разных личностей, имела огромный успех.
В 2001 году в Художественном театре Машков поставил комедию положений "№13", которая стала триумфальным началом "эпохи Табакова". Спектакль был хитом театральной Москвы на протяжении десяти лет. В 2014 году Машков подарил своему учителю и зрителям новую версию спектакля под названием "№13D".