Родился он в Кемерово в театральной семье. Его родители работали в знаменитом Кемеровском театре драмы им. Луначарского. Прежде чем стать режиссером, Иван пошел по стопам родителей и в 1984 году окончил Щукинское театральное училище. Так что работать с актерами он умел. В его фильме «Американский дедушка» 1993 года снимался цвет отечественного кино – Евгений Леонов, Майя Булгакова, Владимир и Валерий Носики, Галина Польских и даже композитор Вячеслав Добрынин, написавший музыку к этой картине. Позднее Иван Щеголев снимет для него клипы. А для Евгения Леонова «Американский дедушка» стала едва ли не последней картиной. Она вышла за месяц до его смерти. Роль ему нравилась, и он говорил, что за фильм ему не стыдно.
Фильмография Щеголева – плотная. В ней такие картины, как «Бабник-2» (с нее он начинал в режиссуре), «Почти семейный детектив», «Кулагин и партнеры», «Кошмар на улице Цветочная», «Морозова», «Лесник. Своя земля», «Мытари», «Лекарь», «Деньги», «Карпов», «Судебная ошибка», «Этаж», «Супруги», «Хозяин», «Преступление будет раскрыто», «Последняя мишень», «Шахматы — опасная игра». В сериальном бизнесе он работал на износ, иногда выпуская по 100 серий. Многие наши кинематографисты просто гробят свое здоровье на этих галерах, не зная отдыха. Год назад Иван снимал цикл короткометражек о разных профессиях, так чтобы молодые люди могли выбрать то, что им по душе.
Со своей женой и актрисой Мариной Сахаровой Иван познакомился в 1984 году на съемках фильма «Особое подразделение» о выпускниках театрального училища 1941 года, которых ждала война. У Ивана Щеголева остались три дочери. Они тоже стали актрисами. Несколько лет назад он, приехав в родной город, передал местному музею кинораритеты - хлопушку и осколки тарелки, которую принято разбивать на площадке в первый съемочный день. Пообещал вернуться и пополнить коллекцию.
